Conquered by the Romans in the First Punic War, its citizens were massacred in the theatre. The city was declared Civitas decumana, that is, forced to pay a tithe on grain production but free to govern itself with its magistrates. In the 2nd century B.C. (136/132) the first servile war broke out here with the slaves led by Euno, a cultured Syrian slave who managed to keep the Romans in check for several years.

During the last years of the 1st century. Enna will be among the cities sacked by the robberies of the praetor Verres and will see the arrival of Cicero who will describe the places in great detail in his "Verrine".

Christianity will arrive in Enna with San Pancrazio who will evangelize the poor Fulloni of the lower part of the city, replacing Demeter with the cult of the Madonna of Valverde.

Once the Roman Empire fell, the Gothic period passed, Enna, now known as Castrum Hennae, became Byzantine and played one of its most glorious pages with the long Arab siege which ended in 859. With the Arabs the city will take on a completely new look with an entirely renewed urban fabric and with a mixed population dedicated to important agricultural and commercial production. It will be the capital of a "Taifa" until the Norman conquest.

Caduto l’ultimo emiro, Ibn Hamud, la città accoglierà una guarnigione normanna ma manterrà una popolazione mista in cui gli arabi ed i “greci” cioè i siciliani ortodossi, rappresenteranno una grossa fetta insieme ai tanti giudei della Giudecca.

Alla fine della dinastia normanna Enna tenterà di affrancarsi riconoscendo re non Enrico VI ma Guglielmo Monaco, un ennese, ed affrontando il duro assedio dell’imperatore tedesco. Memore di questa vicenda Federico II farà ricostruire interamente il grande castello regio e molto probabilmente la Torre ottagona. Nel regno di Manfredi ma anche poi con la guerra del Vespro, Enna si dichiarerà più volte libero comune con un lungo e spesso tragico anelito alla libertà.

Con Federico III d’Aragona la città sarà sede della corte reale e vedrà la costruzione della bella chiesa Madre e di tanti palazzi nobiliari gotico catalani.

L’importanza della città nel periodo vicereale e sino alla guerra di successione sarà mano a mano scemata anche a causa del diminuito ruolo militare e della nascita, addirittura in alcuni casi nel suo territorio di comarca, di nuovi centri feudali (Santa Caterina Villarmosa, Valguarnera, Leonforte, Nissoria e Villarosa). Agli inizi del XVIII sec. sarà ospite della città il nuovo Re di Sicilia Vittorio Amedeo poco prima dell’ulteriore passaggio della corona ai Borboni.

Dalla fine del XVIII sec. ma soprattutto con il XIX la città vedrà il boom della produzione dello zolfo con la apertura di centinaia di miniere piccole e grandi e con l’afflusso di nuovi imprenditori sia del diretto settore minerario che dell’indotto (artigiani, carrettieri, caporali di maestranza).

Da allora ai giorni nostri Enna sarà sempre città demaniale e libera, rappresentata in parlamento e patria di grandi uomini. Dimenticata dai Borboni si riscatterà nel 1926 con l’elevazione a capoluogo e il ritorno all’antico nome di Enna.